Gus Van Sant konzentriert sich in „Milk“ ganz auf die Arbeit von Harvey Milk (Sean Penn) als politischer Aktivist. Der Film setzt erst mit Milks 40. Geburtstag ein und zeichnet dann eine kurze aber spektakuläre politische Karriere nach, die mit seinem Umzug im Jahr 1972 in den Castro District von San Francisco beginnt. Dort eröffnete er in der Castro Street ein Fotogeschäft. Als Geschäftsmann merkt er schnell, wie er aufgrund seiner Homosexualität einerseits diskriminiert wird andererseits merkt er schnell, welche Chancen Schwule und Lesben haben, wenn sie sich organisieren und nicht nur solidarisch untereinander handeln, sondern ihren Kampf gegen Diskriminierung und für Bürgerrechte auch mit den Anliegen anderer Gruppen verknüpfen. Milks Durchbruch als Politiker gelingt, als er eine Koalition mit der Gewerkschaft der Lastwagenfahrer knüpft: Die Teamsters wollten Druck auf die Brauerei Coors ausüben, die sich weigerte einen Tarifvertrag zu unterschreiben. Milk organisierte einen Boykott, der Coors aus allen Schwulen-Bars im Castro District verdrängte. Coors musste schließlich nachgeben. Als Gegenleistung setzte sich die Gewerkschaft für die Einstellung schwuler Lastwagenfahrer ein. Van Sant erzählt die Geschichte des Aufstiegs ganz konventionell chronologisch. Die charismatische Persönlichkeit Milks steht dabei im Mittelpunkt: Wie er einen Kreis von Unterstützern um sich sammelt, die Spitzen des schwulen politischen Establishments in San Francisco abkanzelt und hinter sich lässt, wie er politische Niederlagen einsteckt und schließlich den gefeierten Sieg erringt und in den Stadtrat von San Francisco gewählt wird.

Harvey Milk ist der, der es möglich macht, mit einer Mischung aus fast manischer positiver Energie und reiner Freunde daran, als offen schwuler Mann Erfolg zu haben. „Für mich geht es nicht um politische Themen, sondern um meine Art zu leben“, sagt er einmal zu seinem politischen Widersacher im Stadtrat und späteren Mörder Don White (Josh Brolin). Sean Penn, der sonst oft introvertierte Sonderlinge spielt, gibt der Figur von Harvey Milk auf der Leinwand eine fast kindliche Begeisterung und Offenheit, die zum Motor des Films wird. Und gerade dieser Kontrast zu dem unsicheren White und vor allem zu den bigotten, reaktionären Idioten um den kalifornischen State Senator John Briggs (Denis O’Hare) und seine Christian Coalition, die der Diskriminierung von Homosexuellen wieder in Gesetzen festschreiben wollen, schärft die politische Botschaft des Films. So begreift man sehr genau den Hebel, den Milk entdeckt hat, um für schwule Gleichberechtigung zu kämpfen: Auf Schritt 1 „Sagt allen Leuten, die ihr kennt, dass ihr schwul seid!“ folgt Schritt 2, nämlich nach politischen Partnern zu suchen. Das Selbstbewusstsein von Schritt 1 ist der Katalysator für Schritt 2. Das Selbstbewusstsein lebte Harvey Milk vor und im Poltischen war er ein Genie: An erster Stelle stehen Gleichberechtigung und Bürgerrechte, aber Milk kämpft für die soziale Absicherung von Rentnern, bezahlbare Wohnungen, die Interessen von kleinen Einzelhändlern und besonders öffentlichkeitswirksam gegen Hundekot in den Parks. So verschafft er sich ein breites Wählerfundament und persönliche Akzeptanz

Als Don White am 27. November 1979 Harvey Milk und den liberale Bürgermeister San Franciscos, George Moscone (Victor Garber), umbringt, beendet das zwei Menschenleben, aber die soziale Bewegung für Bürgerrechte ist so nicht zu stoppen. Das Verdienst von „Milk“ ist, diese politische Entwicklung für ein großes Publikum auf die Leinwand zu bringen. Eine Leerstelle des Films ist die private Seite von Harvey Milk, die im Ungefähren bleibt. Das ist bedauerlich, weil viele Fragen offen bleiben. Auf der anderen Seite ist es konsequent, weil es Gus Van Sant so gelingt, die wichtigen politischen und gesellschaftlichen Zusammenhänge klar darzustellen. Das kann auch ein Grund für die etwas langweilige, filmische Konventionalität des Films sein. Letztlich ist es allemal wichtiger, die politische Auseinandersetzung um Gleichberechtigung von Schwulen und Lesben verständlich nachzuzeichnen, als sich auf formale cineastische Höhenflüge zu begeben. Acht Oscar-Nominierungen, darunter Bester Film, Beste Regie, Bester Hauptdarsteller für Sean Penn und Bester Nebendarsteller für Josh Brolin und zahlreiche Filmpreise geben Van Sant ohnehin Recht.